Alessandro De Benedetti inizia la sua carriera studiando illustrazione, moda e design presso l’Istituto Marangoni di Milano, diplomandosi nel 1994. Dopo una breve esperienza di due anni a Parigi nell’atelier di alta moda di Thierry Mugler, De Benedetti torna in Italia ed inizia a disegnare collezioni personali che da subito si distinguono per uno stile visionario e cinematografico che conquista i buyer internazionali. Debutta sulle passerelle proprio a Milano nel 2002, con una collezione ispirata alle dive del Wrestling e all’artista Cameron Jamie. Qualche anno dopo è la volta delle ‘cow-girls zingare esoteriche’ della collezione “Gothic western”, presentate durante una sfilata in cui lo stilista ha coinvolto personalmente il fumettista e drammaturgo cileno Alejandro Jodorowsky. Nello stesso anno, il 2007, diventa il direttore artistico del marchio “Exte’” del gruppo Ittierre, reinventando il concetto del tailleur declinandolo nel jeans trattato e nella maglia tessuto. Nel 2008 viene invitato come ospite d’onore alla “Russian Fashion Week” di Mosca per la collezione denominata “Lux Aeterna”, ispirata a Mary Shelley e alle tecniche artigianali di intarsio del pizzo del primo Ottocento. Nel 2013 viene scelto dalla Maison Mila Schön come direttore creativo per il rilancio internazionale del Brand, disegnando la prima linea Mila Schön Milano e la collezione lusso Atelier Mila Schön. Dopo aver lasciato la direzione del brand nel 2018, Alessandro diventa il direttore creativo di Romeo Gigli nel 2019.