بدأ Alessandro De Benedetti مسيرته المهنية في دراسة الرسوم التوضيحية والأزياء والتصميم في مدرسة Istituto Marangoni في ميلانو، وتخرج عام 1994. بعد تجربة قصيرة لمدة عامين في باريس، قضاها في غرفة عمل Thierry Mugler للأزياء الراقية، عاد Alessandro De Benedetti إلى إيطاليا وبدأ في تصميم مجموعات تحمل الاسم نفسه بأسلوب سينمائي ورؤي جذب انتباه المشترين الدوليين على الفور. ظهر لأول مرة على منصات العرض في ميلانو عام 2002، بمجموعة مستوحاة من مغنيات المصارعة والفنان Cameron Jamie. بعد بضع سنوات، استحوذت على مركز الصدارة من قبل "الفتيات الغجريات ورعاة البقر" التي قدمت في مجموعته "Gothic Western Collection"، خلال عرض أزياء شارك فيه المصمم رسام الكاريكاتير والكاتب المسرحي التشيلي Alejandro Jodorowsky شخصيًا. في نفس العام، 2007، أصبح المدير الفني لـ ExteExte by Ittierre Group، وأعاد ابتكار مفهوم البدلة في إصدار &سترة الجينز التركو. في عام 2008 تمت دعوته كضيف شرف في "أسبوع الموضة الروسي" في موسكو للمجموعة التي تحمل عنوان "Lux Aeterna"، المستوحاة من Mary Shelley وتقنيات صناعة الدانتيل المطعمة في أوائل القرن التاسع عشر. يعمل منذ عام 2013 كمدير إبداعي في دار Mila Schön لإعادة إطلاق العلامة التجارية دوليًا؛ هنا، قام بتصميم أول مجموعة Mila Schön Milano ومجموعة فاخرة Atelier Mila Schön. في عام 2019، تم اختيار أليساندرو كمدير إبداعي في روميو جيجلي.